Чикаго се намира на езерото Мичиган. Изграждането на канала, който свързва езерото с река Мисисипи, е завършено през 1848 г. - по това време това е един от най-посещаваните транспортни пътища. Градът беше добре свързан с други големи градове на страната, което беше един от най-значимите фактори, влияещи върху развитието му. Това беше възможно благодарение на изграждането и експлоатацията на железниците. Днес има и някои от най-големите летища в САЩ.
