Chicago se nachází u Michiganského jezera. Stavba kanálu, který spojuje jezero s řekou Mississippi, byla dokončena v roce 1848 - v té době to byla jedna z nejfrekventovanějších dopravních cest. Město bylo dobře propojeno s dalšími významnými městy země, což byl jeden z nejvýznamnějších faktorů ovlivňujících jeho rozvoj. Bylo to možné díky výstavbě a využívání železnic. Dnes existují také některá z největších letišť v USA.
