Chicago este situat pe Lacul Michigan. Construcția canalului care leagă lacul de râul Mississippi a fost finalizată în 1848 - la acea vreme era una dintre cele mai frecvente căi de transport. Orașul a fost bine conectat cu alte orașe importante ale țării, care a fost unul dintre cei mai semnificativi factori care au influențat dezvoltarea sa. A fost posibil datorită construcției și exploatării căilor ferate. Astăzi există și unele dintre cele mai mari aeroporturi din SUA.