Chicago ligger vid Lake Michigan. Byggandet av kanalen som förbinder sjön med floden Mississippi slutfördes 1848 - då var det en av de mest frekventa transportvägarna. Staden var väl förbunden med andra större städer i landet, vilket var en av de viktigaste faktorerna som påverkade dess utveckling. Det var möjligt på grund av byggande och exploatering av järnvägar. Idag finns det också några av de största flygplatserna i USA.