Το Σικάγο είναι η τρίτη πιο πυκνοκατοικημένη πόλη στις Ηνωμένες Πολιτείες, μόνο το Λος Άντζελες και η Νέα Υόρκη έχουν περισσότερους κατοίκους. Ονομάζεται συχνά "Windy City" και στην πραγματικότητα οι κορυφές των μεγάλων ουρανοξυστών ταλαντεύονται μερικά πόδια από την κατακόρυφη θέση τους όταν φυσούν άνεμοι από τη λίμνη Michigan. Το 1871 η πόλη καταστράφηκε από πυρκαγιά και χτίστηκαν νέα κτίρια σύμφωνα με τις αρχιτεκτονικές τάσεις του πρώιμου μοντερνισμού. Σήμερα το Σικάγο διαθέτει μεγάλο αριθμό πολυώροφων κτιρίων, τα οποία έχουν κατασκευαστεί σε τακτική βάση από τη δεκαετία του 1960. Ο πύργος Willis 108 ορόφων, που χτίστηκε το 1974, είναι ο υψηλότερος από αυτούς.