Το Σικάγο βρίσκεται στη λίμνη Μίσιγκαν. Η κατασκευή του καναλιού που συνδέει τη λίμνη με τον ποταμό Μισισιπή ολοκληρώθηκε το 1848 - τότε ήταν μια από τις συχνότερες διαδρομές μεταφοράς. Η πόλη ήταν καλά συνδεδεμένη με άλλες μεγάλες πόλεις της χώρας, η οποία ήταν ένας από τους σημαντικότερους παράγοντες που επηρέασαν την ανάπτυξή της. Αυτό ήταν δυνατό λόγω της κατασκευής και εκμετάλλευσης των σιδηροδρόμων. Σήμερα υπάρχουν επίσης μερικά από τα μεγαλύτερα αεροδρόμια στις ΗΠΑ.
